Nanni Moretti è un chapliniano, un poeta, un collezionista di ricordi e sogni. Ma soprattutto è quello che non siamo stati e che invece  avremmo voluto essere.
Caro Diario è forse il più amato e riuscito tra i film di Nanni Moretti, capace di creare immagini indelebilmente impresse nell'immaginario collettivo, come quella del protagonista in vespa bianca in giro per una Roma afosa e sfasata.Â
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Ma torniamo indietro nel tempo: a distanza di quattro anni da Palombella Rossa, uscito due mesi prima del crollo del muro di Berlino, arriva nelle sale Caro Diario. Siamo in pieno  agosto.Â
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Nanni Moretti, nei panni di se stesso, nella prima parte del film (che è diviso in 3 capitoli diversamente intitolati) passeggia in vespa per le strade semi deserte della città , dando vita a un'immagine mai più dimenticata.
Cosa propongono le sale cinematografiche nel pieno dell'estate? Film minimalisti di sinistra contrapposti ad horror grondanti sangue e violenza. Dopo la sofferta visione di Henry Pioggia di Sangue, il  protagonista, con la consueta ironia, si rivolge a un critico immaginario (lo scomparso regista regista Carlo Mazzacurati) che ha tessuto le lodi del film attraverso un linguaggio aulico e criptico e ora se ne pente amaramente. L'apparizione improbabile dell'attrice Jennifer Beals, incursioni in una balera e la visita all'idroscalo nel quale è stato ucciso Pier Paolo Pasolini, imprimono a questo episodio un'atmosfera sognante e nostalgica.
Nella seconda parte, chiamata Isole, il nostro eroe è alle prese con un amico che detesta la televisione. Dopo un lungo e quieto girovagare per le isole Eolie, nelle quali ci si imbatte in situazioni e persone che rimandano ai programmi televisivi - in particolare alle soap opera - l'uomo, tra lo sconcerto di Nanni, cambia idea e fugge verso il caos del continente, ormai diventato dipendente dal tubo catodico.
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L'ultima parte, Medici, vede Moretti colpito da una malattia della pelle per la quale riceve le diagnosi e le cure più svariate, inevitabilmente fallaci. La vicenda è reale e autobiografica. La sua malattia è però descritta con molta semplicità in un'enciclopedia medica. I medici sembrano tutti più bravi a parlare che ad ascoltare. Un bel bicchiere d'acqua bevuto a digiuno di prima mattina lava via, con semplicità , tutti gli elementi inquinanti e caotici di una società che non riesce più a vedere l'ovvio e il ragionevole.
Il montaggio di Caro Diario, a opera di Mirco Garrone, la felice scelta delle canzoni Batonga di Angélique Kidjo, Didi di Khaled, e le belle musiche di Nicola Piovani contribuiscono decisamente a fare di questo film un cult del nostro cinema. Caro Diario, con tutto il suo carico di sfasata dolcezza e disincanto, è stato premiato per la Miglior Regia al Festival di Cannes; ha vinto anche un premio ai Nastri d'Argento e due David di Donatello.Â
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Caro Diario non teme il passare del tempo.
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Il suo protagonista, immerso in situazioni e viaggi surreali, che amplificano la realtà mostrandola in tutte le sue contraddizioni, è un po' una figura chapliniana, un poeta, un collezionista di ricordi e sogni. Ma soprattutto è quello che non siamo stati e che invece  avremmo voluto essere.