Umberto (Leonardo Pieraccioni) è un ingegnere che, a causa della crisi sul lavoro, tenta una rapina in stile “Soliti Ignoti”. Il colpo va male e viene incarcerato per quattro anni a Ventotene: in prigione tiene le attività culturali e all'esterno lavora in libertà vigilata in una biblioteca, così viene chiamato "Il Professore". Durante la presentazione di un film girato in carcere conosce Morgana (Laura Chiatti), che non immagina di avere a che fare con un galeotto. Così il Professore, per incontrare la ragazza, scappa dal carcere ma al rintocco della mezzanotte dovrà rientrarvi puntuale. L'idea della trama de Il professor Cenerentolo nasce da un episodio veramente successo a Pieraccioni: durante la presentazione di un film in un prigione, parlando con gli spettatori, il regista non capiva quali fossero i carcerati e quali no. La commedia verte su questo misunderstanding, episodio che permette a Umberto di scappare dal carcere per potersi incontrare con la bella Morgana. Dopo una notte di passione, la ragazza scopre la verità e l'uomo, vero e proprio Cenerentolo moderno, per riconquistare la sua amata deve trovare un gioiello di famiglia da lei perso. Nonostante la ricerca di novità e leggerezza, la commedia di Pieraccioni non sembra avere nulla da dire. E man mano che si va avanti nella visione, invece di migliorare, peggiora sempre di più risultando addirittura irritante con gag vecchie di almeno un secolo. Avvilente soprattutto il trattamento riservato al lillipuzziano Davide Marotta, famoso per esser stato per decenni il testimonial della Kodak: negli sketch con lui protagonista vengono riproposte soluzioni imbarazzanti e irrispettose - calci nel sedere, la chiusura in un armadio, la ricompensa di uno zuccherino facendo il verso alla foca - che non rendono giustizia a una minoranza che in questi anni sta riuscendo a riscattarsi, grazie anche a talenti trascinanti come Peter Dinklage. Qui la visione rasenta quella delle corti reali, che prendevano i nani come divertissment. Anche Laura Chiatti non ne esce salva: protagonista isterica e svampita, con battute davvero brutte e versi insulsi. La scusa della sceneggiatura è un handicap al 25%, ma il gioco non regge la candela. Ne deriva la classica bionda stupida senza cervello, che il cinema italiano aveva già in fin troppi modi narrato e di cui francamente non avevamo bisogno. Visti i precedenti il film, Il professor Cenerentolo è una delle commedie peggiori di Pieraccioni, che fa rimpiangere i tempi d'oro de Il Ciclone e Fuochi d'artificio. Il regista toscano, a corto di idee, prova nuovi lidi ma senza riuscirci. La trama è disorganica, con grosse falle e poca credibilità; un insieme di gag mal riuscite, più che un film lineare e organico. Brutto modo per festeggiare i vent'anni di regia.