Estate 1994, New York. Luke Shapiro (Josh Peck) sta per finire il college. È uno spacciatore e si guadagna da vivere trasportando marijuana in un carretto di gelati e vendendola da una parte all’altra della City. Uno dei suoi clienti è il dottor Squires (Ben Kingsley), psicanalista che offre sedute al ragazzo in cambio di bustine di erba. Luke crede di essere depresso e pensa al suicidio: deve passare l’estate a vendere marijuana in città perché i suoi rischiano lo sfratto. Il dottor Squires è in crisi con la moglie (Famke Janssen) - una ex dipendente da terapia di recupero - e vede uno spiraglio di piacere nelle droghe e nella giovinezza di Luke. Uniti dai problemi, i due diventano amici, e aiutandosi l’un l’altro a trovare la felicità, saranno soci in affari in giro per la città: un giovane che non riesce a godersi l’attimo e un anziano che non riesce a crescere. La loro amicizia verrà messa a dura prova quando Luke si innamora della figlia del dottor Squires (Olivia Thirlby), bella e “annoiata”. Protagonista della pellicola è la New York degli anni novanta, virata attraverso una bella fotografia color seppia, la Grande Mela, dalle cui strade si diffondeva l’Hip Hop, che denunciava il disagio esistenziale (anche nella musica: Cobain si era appena tolto la vita), che vedeva la fine di una generazione “dell’amore”; la New York di Rudolph Giuliani che “ripuliva” le strade da barboni e dissidenti, per cui per finire in galera bastava una tag. In questo scenario si districa la storia di un giovane costretto a crescere in rapporto all’immaturità dei genitori, che non riesce a vivere serenamente la sua età, bravo nel suo lavoro di spacciatore - esercitato con cura per evitare lo sfratto e pagarsi l’università. Parallelamente, uno stanco psicanalista che non vuole invecchiare, che cerca ancora la vita nel sesso, nella droga e nel cinismo degli adolescenti, nelle scritte sui muri, nel lanciare palloncini d’acqua dal balcone, nel fuggire dalle responsabilità. La ragazza, bellissima, li allontanerà per farli crescere, dopo sermoni, consigli ed esperienze passate insieme, per ritrovarsi inversi: far capire al giovane di affrontare il dolore e al vecchio di vivere ogni giorno curando la propria vita. The Wackness non è la solita storia “rap”: racconta piuttosto gli anni in cui l’Hip Hop dominava le strade, era il sottofondo a tutti i problemi di una città che “cercava sempre una soluzione rapida”. Qui è la contestualizzazione storico sociale di una crescita personale, attraverso l'umorismo, le emozioni, la droga e il ritmo. Pur non eccellendo a causa di eccessive strizzate d’occhio al pubblico più giovane (come nei cartelli che indicano i mesi scritti con la bomboletta, o nel pensiero di Luke che si concretizza in una nuvoletta) The Wackness è un film valido, con due storie interessanti che si intrecciano, con una fotografia e uno scenario storico che evocano ricordi nostalgici ai più grandi.