Doug (Ben Affleck) ha un passato tormentato e un presente da rapinatore di banche, a capo di una delle più temute bande di Charlestown, Massachussets. Durante un colpo in banca, una delle impiegate, Claire (Rebecca Hall), viene presa in ostaggio dal compare di Doug, Jem (Jeremy Renner). Dopo essere stata liberata Claire inizia a frequentare Doug, ignara dell'identità del ladro. Quando le bugie verranno svelate, a Doug toccherà scegliere fra la sua storia d'amore e la sua attività malavitosa. Presentato fuori concorso alla 67ª Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia, dal secondo film da regista di Ben Affleck, dopo l'ottimo esordio nel 2007 con Gone baby gone, ci si aspettava senza dubbio qualcosa di più originale di un thriller sentimentale. E invece quella che nel primo film era stata una inaspettata prova di profondità artistica e limpida visione del cinema, solo tre anni dopo diventa una vicenda tutta centrata sul protagonista e regista. Il personaggio di Doug infatti non ha niente da rimproverarsi, è carismatico e sufficientemente delineato. Tuttavia contare di riempire un'intera pellicola solo con la presenza scenica del suo protagonista è decisamente troppo poco per decretarne il successo. Sembra di essere tornati al Ben Affleck del sentimento, l'eroe romantico di Pearl Harbor e Bounce: sempre e comunque cinematograficamente egocentrico. Affleck concentra l'intero film sui desideri del suo personaggio, sulle sue passioni e tormenti: Doug, protagonista venuto dalla strada, ha un passato burrascoso e un cuore d'oro, perfetto per giocare al meglio la storia d'amore con la sdegnosa Claire. Eppure la sceneggiatura, specie nello sviluppo dei personaggi, celava qualche buona idea retta dalle felici interpretazioni di Jon Hamm e Jeremy Renner - quest'ultimo nominato all'Oscar, al Golden Globe e al BAFTA come migliore attore non protagonista per il ruolo di Jem Coughlin. Nonostante una galleria di personaggi insoliti e anche ben concepiti The Town sceglie comunque di restare ancorato soprattutto alla storia d'amore fra i due protagonisti. E quando ormai ci si era rassegnati a trovarsi dinnanzi a un timido thriller, con inseguimenti, scontri in auto, incidenti, sparatorie – poco avvicencenti ma comunque al centro dell'azione - ecco che sul finale il film ricade di nuovo sul melodramma, estemporaneo ed eccessivamente approfondito. Adattamento cinematografico de Il principe dei ladri di Chuck Hogan, c'è chi ha definito The Town "un thriller per il pubblico femminile": vale a dire un film in cui molto spazio è destinato all'eterno topos della storia d'amore fra personaggi provenienti da backgrounds diversi, la cui relazione è ostacolata. The Town rimane un'opera tendente al dramma sentimentale e basata per lo più sulla celebrità di Ben Affleck.