Il nuovo capitolo, già in pre-produzione nel 2006 e post-produzione nel 2007-2008, ha subito diversi slittamenti per via degli impegni cinematografici dell'autore Frank Miller e del regista Robert Rodriguez. L'uscita è stata comunque fissata per il 2009, così come è stato riconfermato il cast con Clive Owen, Rosario Dawson, Devon Aoki, Jessica Alba, Rachel Weisz, Brittany Murphy, Mickey Rourke, Michael Madsen e Danny Trejo, con l'entrata in scena anche di Rachel Weisz, che sostituisce Angelina Jolie, dopo il suo rifiuto del ruolo per via della maternità. Lunga e tortuosa è invece ancora la questione dei diritti del film: nonostante le smentite di Rodriguez pare proprio che la The Weinstein Company abbia perso i diritti su questo sequel, e le diverse proposte di acquisto fatte a Miller da vari produttori confermerebbero la tesi. Il film sarà diviso in due capitoli: Sin City - Una donna per cui uccidere e Sin City - Un duro addio, cui seguirà nel 2010 un terzo film, Sin City: Hell Back, in cui potrebbero essere scritturati addirittura Johnny Depp e Antonio Banderas.